AKTIVITAS ANTIINFLAMASI SECARA IN-VIVO PADA SENYAWA N-FENIL-P-METOKSINAMAMIDA

Penulis

  • Erwin Indriyanti Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi Yayasan Pharmasi Semarang
  • Ariani Hesti Wulan Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi Yayasan Pharmasi Semarang
  • Barry Anggoro Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi Yayasan Pharmasi Semarang

DOI:

https://doi.org/10.33387/kmj.v6i2.9154

Kata Kunci:

Antiinflamasi, In-vivo, N-fenil-p-metoksinamamida (NFPMS), Sonokimia

Abstrak

Obat antiinflamasi steroid memiliki beberapa efek samping utama seperti iritasi dan ulserasi saluran cerna, sedangkan beberapa obat antiinflamasi nonsteroid dengan substitusi gugus amina dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, gastroprotektif, dan analgesik, namun bukan berarti tidak memiliki efek samping. Turunan asam sinamat termodifikasi memiliki beberapa senyawa aktif yang lebih kuat dengan efek samping yang minimal. Senyawa N-fenil p-metoksi sinamamida (NFPMS) merupakan senyawa termodifikasi asam     p-metoksi sinamat (APMS) melalui reaksi amidase dengan fenilamina melalui katalis dietilamina menggunakan pereaksi antara Desikloheksilkarbodiimida (DCC). Metode sonokimia merupakan salah satu alternatif green chemistry dalam modifikasi sintesis senyawa ini, dengan beberapa keunggulan seperti lebih efisien, mudah dilakukan, rendemen tinggi, waktu singkat, dan ramah lingkungan. Kristal hasil sintesis NFPMS diuji titik leleh, KLT, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis NFPMS menghasilkan % rendemen sebesar 89,82%, sedangkan NFPMS 193-195˚C. Uji KLT mempunyai nilai Rf sebesar 0,9 (NFPMS). Hasil overlay FT-IR kedua senyawa menunjukkan perbedaan pola serapan khas gugus -OH karboksilat (hanya pada APMS) dan gugus amino (NFPMS). Senyawa NFPMS dapat memberikan efek antiinflamasi pada tikus jantan yang diinduksi karagenin dengan dosis efektif 400 mg/KgBB

Referensi

Alwash, A.H., Mahdi, A.M. and Al-Karagully, H.J. (2018) ‘Synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation of new n-phenylcinnamamide derivatives linked to aspirin and ibuprofen’, Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 11(10), pp. 443–446. Available at: https://doi.org/10.22159/ajpcr.2018.v11i10.26937.

Babu, P.N.K., Devi, B.R. and Dubey, P.K. (2013) ‘Ultrasound assisted convenient, rapid and environmentally benign synthesis of N-alkylbenzimidazoles’, Der Chemica Sinica, 4(1), pp. 105–110.

Borul, S.B. and Agarkar, S. V (2014) ‘Synthesis and Characterization of Novel Cinnamamide Deriverties and Their Antimicrobial Activities’, IOSR Journal of Applied Chemistry, 7(12), pp. 52–55. Available at: https://doi.org/10.9790/5736-071215255.

Ernawati, T., Nurhalimah, N. and Minarti, M. (2017) ‘Sintesis N-Oktilsinamamid dan Aktivitasnya terhadap Sitotoksik Sel Kanker Leukemia P388’, Jurnal Kimia VALENSI, 3(November), pp. 127–133. Available at: https://doi.org/10.15408/jkv.v0i0.5843.

Gawas, S.D. and Rathod, V.K. (2020) ‘Ultrasound assisted green synthesis of 2-ethylhexyl stearate: A cosmetic bio-lubricant’, Journal of Oleo Science, 69(9), pp. 1043–1049. Available at: https://doi.org/10.5650/jos.ess19322.

Guzman, J.D. (2014) Natural cinnamic acids, synthetic derivatives and hybrids with antimicrobial activity, Molecules. Available at: https://doi.org/10.3390/molecules191219292.

Hanhadyanaputri, E.S., Purwaningsih, Y. and Indriyanti, E. (2022) ‘Variasi Konsentrasi Asam Borat pada Reaksi Amidasi Asam Sinamat dan Potensinya Sebagai Antikolesterol’, Jurnal Ilmiah Sains, 22(1), p. 23. Available at: https://doi.org/10.35799/jis.v22i1.37492.

Indriyanti, E. et al. (2022) ‘Temperature Optimization Against P-Methoxycinamic Acid Synthesis Through Ultrasonic Wave-Assisted Knoevenagel Condensation’, Jurnal Kimia, 16(1), p. 101. Available at: https://doi.org/10.24843/jchem.2022.v16.i01.p13.

Masduqi, A.F., Indriyanti, E. and Dinurrosifa, R.S. (2021) ‘Antibacterial Activity Testing on APMS (p-Methoxy Cinnamic Acid) Against Escherichia coli Bacteria’, Jurnal Ilmiah Sains, 21(2), p. 155. Available at: https://doi.org/10.35799/jis.v21i2.35684.

Mehta, N. et al. (2010) ‘Synthesis, pharmacological and toxicological evaluation of amide derivatives of ibuprofen’, International Journal of ChemTech Research, 2(1), pp. 233–238.

Nurmeilis, Azrifitria and Fitriani, N. (2016) ‘Pengujian Senyawa Etil p-Metoksi Sinamat Hasil Isolasi Rimpang Kencur (Kampferia galanga) Dan Derivat Amidasinya Sebagai Obat Penenang (Sedativ-Hipnotik)’, Ilmiah, pp. 14–15.

P, N.-H. and Karagenan, Y.D. (2017) ‘Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa Sinamamida Secara in-Vivo Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa N , N- Bis- ( Hidroksietil ) - P -Metoksi Sinamamida Secara in-Vivo’.

Patel , B.R. et al. (2014) ‘Green Efficient Synthesis of Aryl Thioamides Using Ultrasound: A Comparative Study’, Journal of Pharmacy And Applied Sciences, 1(1), pp. 29–33.

Ripa, F.A., Dash, P.R. and Faruk, M.O. (2015) ‘CNS depressant, analgesic and anti-inflammatory activities of methanolic seed extract of Calamus rotang Linn. fruits in rat’, J Pharmacog Phytochem, 3(5), pp. 121–125.

Robb, C.T. et al. (2020) ‘Non-steroidal anti-inflammatory drugs, prostaglandins, and COVID-19’, British Journal of Pharmacology, 177(21), pp. 4899–4920. Available at: https://doi.org/10.1111/bph.15206.

Sharma, N. et al. (2017) ‘Ultrasound-Accelerated Amide Coupling Reactions Directed toward the Synthesis of 1-Acetyl-3-carboxamide-β-carboline Derivatives of Biological Importance’, SynOpen, 1(1), pp. 8–10. Available at: https://doi.org/10.1055/s-0036-1588167.

Suma, A.A.T., Wahyuningsih, T.D. and Mustofa (2019) ‘Efficient synthesis of chloro chalcones under ultrasound irradiation, their anticancer activities and molecular docking studies’, Rasayan Journal of Chemistry, 12(2), pp. 502–510. Available at: https://doi.org/10.31788/RJC.2019.1225020.

Unduhan

Diterbitkan

2024-12-14

Terbitan

Vol 6 No 2 (2024): KIERAHA MEDICAL JOURNAL

Bagian

Artikel

Lisensi

Hak Cipta :

Penulis yang mempublikasikan naskahnya pada Jurnal ini menyetujui ketentuan berikut:

Hak cipta pada setiap artikel adalah milik penulis.

  1. Penulis mengakui bahwa KMJ (Kieraha Medical Journal)  berhak sebagai yang mempublikasikan pertama kali dengan lisensi Creative Commons Attribution 4.0 International License.
  2. Menyetujui untuk menerbitkan artikel yang telah dikirimkan ke KMJ (Kieraha Medical Journal).
  3. Menyetujui untuk mengalihkan hak cipta (transfer of copryright) artikel ini kepada KMJ (Kieraha Medical Journal).
  4. Menyetujui untuk mengganti kerugian dan membebaskan KMJ (Kieraha Medical Journal) dari biaya yang mungkin timbul disebabkan oleh pelanggaran pada artikel tersebut.
  5. Menjamin bahwa Artikel yang dikirimkan adalah asli. Jika Artikel mengandung bagian teks, gambar, atau data yang merupakan karya orang lain, pastikan sudah mendapatkan hak atau ijin dari pemegang hak cipta (pengarang, penerbit, atau organisasi) atau didalam artikel sudah disebutkan referensinya sesuai format pengutipan data.

Lisensi :

KMJ (Kieraha Medical Journal) diterbitkan berdasarkan ketentuan Creative Commons Attribution 4.0 International License. Lisensi ini mengizinkan setiap orang untuk menyalin dan menyebarluaskan kembali materi ini dalam bentuk atau format apapun, menggubah, mengubah, dan membuat turunan dari materi ini untuk kepentingan apapun, termasuk kepentingan komersial, selama mereka mencantumkan kredit kepada Penulis atas ciptaan asli.